Bevor kanadische Truppen aus Richtung der Strände von Hoofdplaat und über den Leopoldkanal in den Westen von Zeeuws-Vlaanderen eindrangen, bombardierten sie mehrere Dörfer und Städte. Es war die Taktik des kanadischen Oberkommandos, die Ziele noch vor dem eigentlichen Angriff lange Zeit mit schwerer Artillerie zu beschießen und aus der Luft zu bombardieren. Damit wollten sie eine (zu) große Zahl an Opfern auf eigener Seite vermeiden. Dass auch die Bevölkerung darunter leiden würde, war „unvermeidlich“ und wurde als Kollateralschaden in Kauf genommen. 

Am 11. Oktober 1944 wurde auch Oostburg schwer getroffen – das hatte weitere 106 Tote und 353 zerstörte Gebäude zur Folge. Die alliierten Bomben trafen jedoch kaum das eigentliche Ziel: die deutschen Verteidigungsanlagen. Als die kanadischen Einheiten Ende Oktober die deutschen Truppen aus Oostburg vertrieben, fanden sie eine völlig zerstörte Stadt vor.

Nach dem Krieg begann der Wiederaufbau. Während viele Städte und Dörfer wieder in neuem/altem Glanz erbaut wurden, wurde in Oostburg ein innovativer Plan umgesetzt. So erhielt einer der ältesten Orte Zeelands ein modernes Äußeres. Im Jahr 1950 wurde im Osten der Stadt ein neuer Wasserturm erbaut. Dieser ersetzte seinen zerstörten Vorgänger. Der Künstler Johnny Beerens aus Zeeuws-Vlaanderen verwandelte den Turm 1995 in ein Kunstwerk. Er malte einen großen, realistisch aussehenden Riss auf den Turm, aus dem Wassertropfen austreten.

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