Als Jugendlicher war Josefson ein Zeitungsjunge, Sportler und Eagle Scout. Wie sein älterer Bruder Abraham besuchte Josefson mit staatlichen Stipendien die Cornell University und studierte am College of Arts and Sciences Ingenieurwissenschaften.

Nachdem er 1931 seinen Abschluss in Jura an der Cornell University gemacht hatte, wurde er ein erfolgreicher Anwalt und Ingenieur. Im Alter von 32 Jahren, nur sechs Wochen nach dem Angriff auf Pearl Harbor, trat Josefson in die US-Armee ein. Er war einer von 550.000 jüdisch-amerikanischen Soldaten, deren Dienst im Zweiten Weltkrieg sowohl von Patriotismus als auch von dem Wissen geprägt war, dass sie gegen Hitler für das Überleben ihrer europäischen Brüder kämpften. Josefson war der 85th Cavalry Reconnaissance Squadron der 5th Armored Division zugeteilt und wurde nach Übersee geschickt.

Seine Einheit landete am 24. Juli 1944 in Utah Beach und kämpfte sich durch die Normandie und Nordfrankreich. Am 30. August erreichten sie Paris und zogen drei Tage später nach Belgien. Am 9. September 1944 überquerte die Einheit die Grenze nach Luxemburg.

Josefson kam in Pétange ums Leben, als sein gepanzerter M8 "Greyhound", der eine Aufklärungseinheit der 85. Kavallerie-Aufklärungsstaffel führte, in einen Hinterhalt geriet und von einer deutschen Panzerabwehrkanone ausgeschaltet wurde. Er war der erste US-Soldat, der auf luxemburgischem Hoheitsgebiet ums Leben kam.

Dank an Debbie Josefson für die zur Verfügung gestellten Informationen.